Er begann seine Gesangsausbildung in Innsbruck und wechselte dann an die Universität für Musik und darstellende Kunst in Wien zu Prof. Karlheinz Hanser, wo er den Master in Vocal Performance absolvierte. Benjamin Chamandy hat bei diversen Projekten und Opern mitgewirkt, etwa an der Oper Klosterneuburg in Leoncavallos „I Pagliacci“. Die Titelpartie in von Einems „Tulifant“ hat er im Wiener MuTh, dem Konzertsaal der Wiener Sängerknaben, und im Schloss Esterhazy in Eisenstadt übernommen. Im Schlosstheater Schönbrunn war er in Mozarts „Le nozze di Figaro“ zu hören. Im Theater an der Wien war Benjamin Chamandy beim Jugendprojekt „Papagena jagt die Fledermaus“ als Papageno zu erleben, an der Kammeroper war er zuletzt in Gounods „Faust“ zu Gast. Als Viconte Cascada gab er in Franz Lehárs „Die lustige Witwe“ im August 2021 sein Debüt.
Von September 2021 bis Juli 2023 war Benjamin Chamandy als Stipendiat der Liz Mohn Kultur- und Musikstiftung Mitglied im Internationalen Opernstudio der Staatsoper Unter den Linden. Auf der großen Bühne war er dort in „Hippolyte et Aricie“ als Tisiphone und in „Samson et Dalila“ als Zweiter Philister zu erleben. In „Ariadne auf Naxos“ trat er als Lakai, in „Tosca“ als Kerkermeister und in „La traviata“ als Marchese d’Obigny auf. Außerdem war und ist er an der Staatsoper als Polizeikommissar in „Der Rosenkavalier“ und als Graf Ceprano in „Rigoletto“ zu hören. In der Spielzeit 2022/ 2023 tritt er darüber hinaus in folgenden Rollen auf: Don Alfonso in „La Piccula Cubana", Tribun in „L’Incoronazione di Poppea", Zweiter Geharnischter in „Die Zauberflöte", Baron Douphol in „La traviata", Fisherman 5 in Peter Eötvös' „Sleepless" und Fünfter Jude in Richard Strauss' „Salome". Benjamin Chamandy wirkt darüber hinaus in einem Liedrecital an der Staatsoper Unter den Linden mit.